‘Wie een land goed wil leren kennen, stapt voor een eerste kennismaking op de trein,’ schrijft Jeroen Vogel wanneer hij begint aan zijn treinreis door Cuba. Van het westelijk gelegen stadje Guane, waar de spoorbaan begint, reist hij in omgebouwde goederenwagons en de allernieuwste rijtuigen oostwaarts richting Guantánamo, waar het spoor eindigt.

Onderweg slaapt hij in casas particulares, brengt hij uren door in de wachtkamers op stations en slentert hij door Havana Vieja, Viñales en Santiago de Cuba. In Baracoa maakt hij kennis met een groepje gepensioneerde westerlingen dat met één doel naar Cuba is afgereisd: gewillige meiden van twintig jaar. Al snel doopt hij hen de Baracoa Desperado Club. In Ciego de Ávila wordt hem de hotelkamer geweigerd omdat hij een buitenlander is en in Santiago de Cuba weigert de lokettist hem om dezelfde reden een treinkaartje voor het allerlaatste traject…

Het resultaat van al deze (en nog veel meer) ervaringen is 'De trein naar Guantánamo,' een levendig en humoristisch reisverhaal vol gebeurtenissen, ontmoetingen, weetjes, geschiedenis en observaties die het mysterieuze eiland tot leven brengen.