In Waarom een schilderij werkt onderzoekt Jurriaan Benschop de veelvormige schilderkunst van onze tijd. Hij introduceert het werk van tientallen schilders, bespreekt de thema’s die zij aankaarten en stelt daarbij steeds de vraag: waarom werkt dit schilderij? Dit brengt hem zowel bij zichtbare aspecten, zoals beeldmotief en de manier van schilderen, als bij wat er onzichtbaar achter het doek ligt: de drijfveren, het wereldbeeld en de culturele achtergrond van de kunstenaar.
Waarom een schilderij werkt gaat ook over de vraag hoe we over kunst spreken en schrijven. In een heldere, betrokken en beschouwende stijl roept Benschop het diverse palet van de schilderkunst op, koppelt daaraan actuele thematiek en helpt hedendaagse kunst te doorgronden. Hij verklaart en passant waarom museum- of atelierbezoek zo vervullend kan zijn.

Over, en met kleurenreproducties van o.a. Lara de Moor, Helmut Federle, Kerry James Marshall, Nikos Aslanidis, Anna Tuori, Daniel Richter, Paula Rego, Peter Doig, Louise Bonnet, Beatrice Dreux, Martha Jungwirth, Fiona Rae, Gerlind Zeilner, Veronika Hilger, Paula Zarina-Zemane, Rezi van Lankveld, Matthias Weischer, Kaido Ole, Elisabeth Frieberg, Marc Mulders, Michael Markwick, David Benforado, Maria Capelo, Mark Lammert, Jessica Stockholder, Beverly Fishman, Marc Trujillo, Andreas Ragnar Kassapis en Victoria Gitman.