Vertel me een raadsel van Tillie Olsen bestaat uit vier verhalen die losjes met elkaar verweven zijn. Ze gaan over gewone mensen die het hoofd boven water proberen te houden in het Amerika van de jaren vijftig. Ze zoeken elkaar allemaal, maar weten elkaar niet altijd te vinden.

Een ouder echtpaar kibbelt over de vraag of ze al dan niet moeten verhuizen naar een bejaardenoord – en de hele familie bemoeit zich ermee. Een vrouw piekert over haar dochter terwijl ze staat te strijken: heeft ze het wel goed gedaan als moeder? De vriendschap tussen een wit en een zwart meisje komt onder druk te staan op het moment dat ze naar de middelbare school gaan. Het zware zeemansbestaan heeft zijn sporen achtergelaten op Whitey, die samen met zijn vrienden terugkijkt op zijn leven op zee.

Olsen deed jaren over het schrijven van Tell Me a Riddle. De bundel werd gepubliceerd in 1962 en werd onmiddellijk een succes. Het boek behoort onomstotelijk tot de Amerikaanse literaire canon.