In juli 1575 begon een Spaans offensief tegen de grenssteden tussen Holland en het Sticht: Woerden, Oudewater en Schoonhoven. Oudewater was het eerste slachtoffer. In de voorafgaande jaren waren de middeleeuwse vestingwerken versterkt en uitgebreid, maar het was niet voldoende om de beschieting en de bestorming te weerstaan. De vijandelijke soldaten trokken moordend en plunderend door de stad terwijl de burgers delen van de stad in brand staken.

Het duurde een jaar voordat de wederopbouw van Oudewater kon beginnen. Niet alleen de bouw van nieuwe vestingwerken en de herbouw van de huizen, maar ook de wederopbouw van een samenleving. Overlevenden keerden terug, nieuwkomers waren welkom en ondanks de financiële moeilijkheden werden vluchtelingen en hulpbehoevenden opgevangen. Vooral dankzij de touwindustrie keerde de welvaart in de stad terug en de bouwmeesters uit de tijd van de wederopbouw bepalen nog steeds het beeld van de stad. Niettemin, de tolerantie die de eerste jaren na de aanvang de herbouw kenmerkte, verdween toen de stad door religieuze twisten steeds verder verdeeld raakte.

Pas in 1650 gaf het stadsbestuur opdracht voor het grote schilderij van de ‘Oudewaterse Moord’. Het vervulde vanaf het begin een belangrijke rol in de jaarlijkse herdenking. Was de ‘Oudewaterse Moord’ in de eerste decennia een propaganda item voor de opstand, geleidelijk aan verdween het verhaal uit de geschiedenisboeken. Niet in Oudewater: daar wordt nog steeds herdacht.